Hódító Vilmos 1066-os győzelme II.Godwin Harald felett a hastingsi csatában, majd a normann megszállás éles fordulatot hozott a szigetország történelmében. Vilmos első intézkedései között (adózási célzattal) összeíratta az ország lakosságát, annak vagyonát, földjeit.

Vilmos egyszerre uralkodott a jelentős hatalomnak számító Normandiában és Angliában. Ő és nemesei anglo-normann nyelven kormányozták a két országot. Ez még évszázadokig az arisztokrácia nyelve maradt, kitörölhetetlen hatást gyakorolva az angol nyelv fejlődésére.

Az angol középkort a gyakori belső és külső háborúk, lázadások, a nemesség és a királyi udvar intrikái jellemezték. Az ország önellátó volt gabonából, tejtermékekből, marha- és birkahúsból. Fő exportcikke a gyapjú volt, amelyet az északi területeken tartott birkákról nyírtak, és Flandriában dolgoztak fel. A flamand textiliparral fenntartott kapcsolatok legalább annyira befolyásolták a korszak angol külpolitikáját, mint a Franciaországhoz fűződő dinasztikus érdekek. Az önálló angol textilipar csak a 15. században jött létre, hatalmas lökést adva az ország gazdaságának, és megteremtve az eredeti tőkefelhalmozás alapját.

I. Henrik jelentős erőfeszítéseket tett az ország reformja és az angolszászok és normannok közötti ellentétek elsimítása érdekében. Egyetlen törvényes fia (hajóbalesetben bekövetkezett) halálával azonban a reformok megakadtak, a király halálával pedig hosszú évekig tartó sötét korszak köszöntött az országra.

I. István (1135–1154) katasztrofális uralkodása alatt a hatalom a bárók kezébe jutott, s az országban eluralkodott a törvénytelenség, és belharcok törtek ki. Abbéli törekvésében, hogy megbékítse az országba rendszeresen betörő walesieket és skótokat, jelentős területekről mondott le. Vesztét végül unokatestvérével, Matildával, V. Henrik német-római császár korábbi feleségével való konfliktusa okozta: István ígéretet tett arra, hogy elismeri Matilda igényét a trónra, ezt azonban nem tartotta be. Emiatt Matilda férjével és féltestvérével 1139-ben partra szállt a szigeten, és fogságba vetette Istvánt.

Bár Matilda foglalta el a trónt, rövid idő múltán azonban ellentétbe került alattvalóival, és elűzték Londonból. Polgárháború tört ki, amely egészen 1148-ig, Matilda Franciaországba való visszatértéig tartott. István, bár nem könnyen, de komolyabb ellenállás nélkül uralkodott haláláig. Miután fia 1153-ban meghalt, megegyezett Matildával, így 1154-ben annak fia lépett trónra II. Henrik néven.

Henrik uralkodása alatt a királyi hatalom megerősödött a bárókéval és az egyházzal szemben. Jelentősen felgyorsult a feudalizmus meghaladása irányába mutató társadalmi fejlődés is.

Utódját, I. (Oroszlánszívű) Richárdot külföldön viselt háborúi kötötték le: a harmadik keresztes hadjárat, és a II. Fülöp ellen franciaországi birtokai megtartásáért vívott háborúk. Öccse, I. (Földnélküli) János ez utóbbiban fivérénél jóval sikertelenebb volt: elvesztette Normandiát (Calais kivételével) és számos más franciaországi birtokot. A hazai nemességgel és az egyházzal végképp elmérgesedett viszonya 1215-ben fegyveres felkeléssé fokozódott, amely rákényszerítette Jánost, hogy aláírja a nemesség jogait garantáló, a király hatalmát korlátozó Magna Cartát.

III. Henrik, János fia mindössze 9 éves volt, amikor trónra lépett. Uralkodását felkelések tarkították, amelyek okai között első helyen szerepeltek a kormányzás hibái, és az, hogy Henrik túlzottan támaszkodott francia udvaroncaira, háttérbe szorítva ezzel az angol nemességet. Az egyik ilyen felkelés során hívták össze először a Parlament elődjét.

I. Eduárd (1272–1307) uralkodása lényegesen sikeresebb volt. Számos törvényt hozott, amelyekkel megerősítette a királyi hatalmat, összehívta az első, hivatalosan szabályozott keretek között működő Parlamenteket. Meghódította Wales-t (erről szól Arany János Walesi bárdok című verse), és kísérletet tett rá, hogy fia számára megszerezze a skót trónt, ám ez elhúzódó és költséges háborúba torkollott. Bár a botrányos életű II. Eduárd (1307–1327) súlyos vereséget szenvedett Bannockburnnél, a háború végül csak III. Eduárd uralkodásának elején ért véget (1328-ban).

A fekete halál 1349-ben érte el az országot, becslések szerint a lakosság egyharmadát pusztítva el. A külpolitika továbbra is a szomszédok (írek, walesiek, cornwalliak) elleni háborúkra koncentrálódott, valamint a százéves háborúra a franciák és skót szövetségeseik ellen. Ez utóbbi jelentősebb angol győzelmei: Crécy és Azincourt. 1412-ben Henrik herceg (a későbbi V. Henrik) leverte a walesiek által az angol iga lerázására indított utolsó jelentősebb fegyveres felkelést.

III. Eduárd jelentős birtokokat adományozott a királyi családdal rokonságban álló nemesi famíliáknak, amivel megalapozta azok későbbi trónigényének vagyoni (hatalmi) hátterét. II. Richárd autokratikus uralkodása elidegenítette a nemességet, és amikor 1399-ben IV. Henrik letaszította a trónról, ezzel további viszályok magvait vetette el. VI. Henrik 1422-ben kezdődött uralkodása alatt a király személyes és elmebeli gyengeségei miatt az ellentétek robbanásig fokozódtak. A feszültségek végül a rózsák háborúja néven ismert polgárháborúban törtek a felszínre, amelyben a királyi hatalom erősen meggyengült. Ennek helyreállítására az első lépéseket IV. Eduárd tette meg, a munka oroszlánrésze azonban VII. Henrikre maradt.